Posthistorisch gesehen sind gestempelte Briefmarken wertvoller. Diese haben einen ganz besonderen Reiz: man kann an ihnen ein Stück (Post-)Geschichte mitlesen. Die Stempel offenbaren den Ort der Verwendung der Marken, das Datum, manchmal auch die Uhrzeit und oft auch viele andere Umstände der Verwendung der Briefmarke. Zudem erfahren wir, dass die Briefmarke für das verwendet wurde, wozu sie geschaffen war: zur Freimachung von Postsendungen.
Allerdings richtet sich die monetäre Bewertung eines Sammlerstückes immer nach Angebot und Nachfrage. Dies heißt im übertragenen Sinne, je seltener und begehrter eine Briefmarke ist, desto wertvoller ist sie. Sind gestempelte Briefmarken seltener als ungebrauchte, sind diese eben wertvoller und somit teurer.
Die Seltenheit hängt von verschiedenen Faktoren ab. Manche Briefmarken konnten nur in einem kurzen Zeitraum oder einem kleinen Gebiet verwendet werden. Daher sind diese seltener gestempelt zu finden. Andere Briefmarken sind selten ungebraucht zu finden, da die nicht verwendeten Restbestände vernichtet wurden.
Zusätzlich spielt die Erhaltung der Briefmarken eine große Rolle. Deshalb sollte man bei der Bestimmung des Wertes einer Briefmarke immer einen Briefmarkenkatalog verwenden oder sogar einen Prüfer hinzuziehen.
